Тайсон заявил, что находился под действием кокаина перед сенсационным поражением Дэнни Уильямсу в 2004 году. Боксер неоднократно присутствовал на официальных мероприятиях под воздействием наркотических препаратов. В 2002 году именно такое неадекватное состояние Тайсона стало катализатором драки, учиненной «Железным Майком» с командой Леннокса Льюиса.
Поддельный пенис в 2000-м году спас Тайсона от проблем с допинговым контролем. Перед боем против Лу Саварезе Тайсон использовал чужую мочу, чтобы его проблемы с употреблением допинга не вылезли наружу.
Не избежал Тайсон и проблем с излишней расточительностью – однажды Тайсон забыл мешок с миллионом долларов, а также заплатил своей соседке 250 тысяч долларов за то, что ее укусил домашний питомец боксера.
