В борьбе за награду от «Tuttosport» Стерлинг опередил польского легионера «Аякса» Аркадиуша Милика, хавбека «Интера» и сборной Хорватии Матео Ковачича и форварда «Барселоны» Мунира.
В прошлом сезоне Стерлинг помог «Ливерпулю» занять в Премьер-лиге второе место и вернуться в Лигу Чемпионов – 20-летний полузащитник забил девять голов и отдал семь результативных передач. В этом сезоне дела у Стерлинга идут не так хорошо – на счету англичанина три гола и четыре ассиста в чемпионате Англии, а «Ливерпуль» не претендует на повторение результата прошлого сезона и уже вылетел из Лиги Чемпионов.
Награда «Golden Boy» от «Tuttosport» вручает с 2003 года – ранее ее обладателями становились Рафаэль ван дер Варт, Уэйн Руни, Лионель Месси, Сеск Фабрегас, Серхио Агуэро, Андерсон, Алешандре Пато, Марио Балотелли, Марио Гетце, Иско и Поль Погба.