Изначально было известно, что «Шахтер» и «Динамо» на полуфинальной стадии не смогут сыграть друг с другом. Чемпион и действующий обладатель Кубка страны попали в посев, а «Днепр» и «Олимпик» заняли места среди несеянных.
Жеребьевку проводил известный украинский телеведущий, комментатор и журналист Игорь Цыканык, рукой которого были сформированы следующие пары: «Олимпик» — «Динамо» и «Днепр» — «Шахтер».
Первые матчи полуфиналов Кубка Украины состояться 29-го апреля. Ответные игры запланированы на 20-е мае. Номинальным хозяином финала турнира будет победитель пары «Олимпик» — «Динамо».
Из четверки полуфиналистов только «Динамо» и «Шахтер» прежде брали Кубок Украины – киевляне являются самой титулованной командой в истории турнира (10 побед), следом идет «Шахтер» (9).
«Днепр» пять раз добирался до полуфинала Кубка Украины и трижды играл в финале, причем в последний раз клуб из Днепропетровска в решающем матче проиграл именно «Шахтеру». «Олимпик», дебютировавший в Премьер-лиге в этом сезоне, впервые в своей истории сыграет в полуфинале Кубка Украины.