Поскольку жеребьевка была слепой, то уже в 1/16 финала 25 сентября Премьер-лига потеряет как минимум четыре клуба. Центральным матчем этой стадии розыгрыша трофея станет встреча в Киеве между местным «Динамо» и донецким «Металлургом».
Отметим также пары «Карпаты» — «Севастополь», «Ворскла» — «Волынь» и «Ильичевец» — «Шахтер». Харьковский «Металлист» в 1/16 финала сыграет против «Александрии», а финалист Кубка Украины сезона 2012-2013 одесский «Черноморец» ждет визит в соседний Николаев к местной «Энергии».
Полностью результаты жеребьевки 1/16 финала выглядят так:
«Сталь» (Днепродзержинск) — «Металлург» (Запорожье)
«Славутич» (Черкассы) — «Таврия» (Симферополь)
«Ильичевец» (Мариуполь) — «Шахтер» (Донецк)
«Динамо» (Киев) — «Металлург» (Донецк)
«Тернополь» — «Полтава»
«Шахтер» (Свердловск) — «Мир» (Горностаевка)
«Горняк» (Кривой Рог) — «Десна» (Чернигов)
«Александрия» — «Металлист» (Харьков)
«Карпаты» (Львов) — «Севастополь»
«Энергия» (Николаев) — «Черноморец» (Одесса)
«Ворскла» (Полтава) — «Волынь» (Луцк)
«Авангард» (Краматорск) — «Заря» (Луганск)
«Буковина» (Черновцы) — «Днепр» (Днепропетровск)
ФК «Николаев» — «Звезда» (Кировоград)
«Говерла» (Ужгород) — «Арсенал» (Киев)
«Нива» (Тернополь) — «Украгроком» (Головковка)